Ich würde erstmal in Erfahrunge bringen was genau sein Problem ist...mit schüchternheit muss es nicht umnedingt etwas zu tun haben oder es könnte auch nur ein Faktor von vielen sein ^^
Auf jeden Fall solltest du es irgendwie hinbekommen das ihr beide mal ohne andere Leute seit^^ dann hat er keinen der ihn retten kann

Und dann bei diesem vier Augen Problem musst du dann sein "Schutzschild" zum einsturz bringen

Ist das unten fühlt er sich erstens wohler und ihr könnt so dann auf das Prob eingehen^^
Tipp: Wenn ihr es bei einer Grillparty schafft beide zu helfen wie wäre es einfach eine Situation hervorrufen zu lassen in der ihr noch irgendetwas besorgen müsst? Du und er werden dann abkommandiert die Sachen eben holen zu fahren/gehen und schon habt ihr wenigstens ein wenig Zeit für euch allein
