Wenn es nur eine Serie sein darf, dann wahrscheinlich die gesamte Monogatari-Serie (wenn sie dann mal vollständig animiert ist).
Warum? Ich finde die Story und vorallem die Dialoge sehr tiefgründig und habe das Gefühl, dass man selbst beim zehnten Mal noch etwas neues dazulernen kann.
Man kann auch anfangen die ganzen "Szenen"-Bilder zu lesen (ich meine die schnell aufeinanderfolgenden Zwischenbilder zwischen den eigentlichen Szenen) und zu analysieren, man kann anfangen Symbolik zu finden und zu verstehen. Man kann über Beziehungen zwischen den Charakteren nachdenken, man kann Motive der einzelnen Charaktere herausfinden.
Ich glaube, dass keine andere Anime-Serie dieser Länge soviel potentielles Denkmaterial zur Verfügung stellt. Monogatari bleibt auch nach langer Zeit noch interessant, was ich von vielen anderen Anime nicht behaupten kann.
Wenn es nun um einen Anime-Film geht... Schwer zu sagen, da ich bisher nur sehr wenige Filme gesehen habe (Ich bin viel mehr an Serien interessiert).
Wenn ich von denen die ich gesehen habe wählen müsste, würde ich wohl The Disappearance of Haruhi Suzumiya nehmen. Die Begründung ist ähnlich wie bei Monogatari; ich denke dass der Film viel Denkmaterial bereitstellt, gleichzeitig wäre es aber etwas blöd, den Film zu haben, aber nicht die Serie. Sicher keine ideale Wahl, aber ich könnte glaube ich damit leben.